वेलेंटाइन्स डे आज सारी दुनिया में मनाया जाता है मगर आज इसका जो स्वरूप है, पहले नहीं था। कई शुरुआती क्रिश्चियन शहीदों के नाम वेलेंटाइन थे। 1969 तक, कैथोलिक चर्च ने औपचारिक रूप से ग्यारह वेलेंटाइन दिनों को मान्यता दी 14 फ़रवरी को सम्मानित वेलेंटाइन हैं रोम के वेलेटाइन वलेंतिनुस प्रेस्ब.म. रोमे) और टेर्नी के वेलेंटाइन (वलेंतिनुस एप. इन्तेराम्नेंसिस म. रोमे). रोम के वेलेंटाइन रोम के एक पादरी थे जिनको लगभग 269 AD में शहादत मिली और वाया फ्लेमिनिया में उन्हें दफनाया गया था। उनके अवशेष रोम के सेंट प्राक्स्ड चर्च में और डब्लिन, आयरलैंड के व्हाइटफ्रियर स्ट्रीट कार्मेलाईट चर्च में हैं। टेरनी के वेलेंटाइन AD 197 में इन्तेरामना (आधुनिक टेरनी) के बिशप बने और कहा जाता है की औरेलियन सम्राट के उत्पीडन के दौरान उनकी हत्या की गयी थी। उन्हें भी वाया फ्लेमिनिया में ही दफनाया गया है, लेकिन दफनाने का स्थान रोम के वेलेंटाइन से अलग है। उसके अवशेष टेर्नी में संत वेलेंटाइन के बेसिलिका (बेसिलिका डी सैन वेलेन्टीनो)] पर हैं।
कैथोलिक विश्वकोश एक तीसरे संत के बारे में भी जिक्र करता है जिनका नाम वेलेंटाइन था और जिनका जिक्र शुरुआती शहादतों में 14 फरवरी की तारीख के अन्दर आता है। उनकी शहादत अफ्रीका में अपने अनेकों साथियों के साथ हुई थी, लेकिन उनके बारे में ज्यादा कुछ पता नहीं है।
इनमें से किसी भी शहीद की शुरुआती मूल मध्यकालीन जीवनियों में रोमानी तत्वों का कोई जिक्र नहीं है। जिस समय तक एक सेंट वेलेंटाइन का सम्बन्ध चौदहवीं सदी में प्रेम के साथ जुड़ता, रोम के वेलेंटाइन और टेरनी के वेलेंटाइन के बीच के भेद बिलकुल खो गए। वर्तमान संतों के रोमन कैथोलिक कैलेंडर के 1969 के संशोधन में, फ़रवरी 14 पर संत वेलेंटाइन के फीस्टडे को जनरल रोमन कैलेंडर से निकाल कर विशिष्ट कैलेंडरों (स्थानीय या फिर राष्ट्रीय भी) में निम्नलिखित कारणों से डाल दिया गया: हालाँकि सेंट वेलेंटाइन की यादगार प्राचीन है, उसे विशिष्ट कैलेंडरों के लिए छोड़ दिया गया, क्योंकि, उनके नाम के अलावा, सेंट वेलेंटाइन के बारे में कुछ भी ज्ञात नहीं है सिवाय इसके की इन्हें वाया फ्लेमिनिया में १४ फरबरी को दफनाया गया था। </ref>फीस्ट डे आज भी बाल्ज़न(माल्टा) में मनाया जाता है जहाँ ऐसा दावा किया जाता है की सेंट के अवशेष मिले हैं और पूरी दुनिया में भी उन परम्परावादी कैथोलिकों के द्वारा मनाया जाता है जो पुराने प्री- वेटिकन II कैलेंडर को मानते हैं।
शुरुआती मध्यकालीन एक्टा का उद्धरण बीड के द्वारा किया गया था और लेगेंडा ओरिया में संक्षेप में व्याख्यान किया गया है। उस संस्करण के अनुसार, सेंट वेलेंटाइन का क्रिश्चियन के नाते उत्पीडन किया गया था और रोम के सम्राट क्लौडीयस II के द्वारा व्यक्तिगत रूप से पूछ ताछ की गयी थी। क्लोडिअस वेलेंटाइन से प्रभावित थे और उनके साथ चर्चा की थी, कोशिश की थी कि रोमन पागानिस्म में उनका धर्मान्तरण हो जाये ताकि उनकी जान बचायी जा सके.वेलेंटाइन से इनकार कर दिया और उल्टा कोशिश की कि क्लोडिअस क्रिस्चियन बन जाये.इस वजह से, उसे मार डाला गया था। ऐसा कहा जाता है कि मारे जाने से पहले उन्होनें जेलर की अंधी बेटी को ठीक करने का चमत्कार किया था।
लेगेंडा ओरिया अभी भी प्रेम के साथ कोई सम्बन्ध नहीं जोड़ पा रही थी, इसलिए दंतकथाओं को आधुनिक समय में जोड़ दिया गया। इनमें वेलेंटाइन को एक ऐसे पादरी के रूप में दिखाया गया जिसने रोमन सम्राट क्लोडिअस II के एक कानून को मानाने से इंकार कर दिया था जिसके अनुसार जवान लड़कों को शादी न करने का हुक्म दिया गया था। सम्राट ने संभवतः ऐसा अपनी सेना बढ़ाने के लिए किया होगा, उसका ये विश्वास रहा होगा की शादीशुदा लड़के अच्छे सिपाही नहीं होते हैं। पादरी वेलेंटाइन इस बीच चुपके से जवान लोगों की शादियाँ करवाया करते थे। जब क्लोडिअस को इस बारे में पता चला, उसने वेलेंटाइन को गिरफ्तार करवाकर जेल में फेंक दिया.इस सुन्दर दंत कथा को और अलंकृत करने के लिए कुछ अन्य किस्से जोड़े गए। मारे जाने से एक शाम पहले, उन्होंने पहला “वेलेंटाइन” स्वयं लिखा, उस युवती के नाम जिसे उनकी प्रेमिका माना जाता था। ये युवती जेलर की पुत्री थी जिसे उन्होंने ठीक किया था और बाद में मित्रता हो गयी थी। ये एक नोट था जिसमें लिखा हुआ था “तुम्हारे वेलेंटाइन के द्वारा”
ऐसा ही एक दिवस प्राचीन फारस में वेलेंटाइन दिवस के भी बहुत पहले से मनाया जाता था। इसे प्रेम और प्रेमियों के दिवस के रूप में जाना जाता था।
सत्रहवीं सदी के आने तक हस्तनिर्मित कार्ड बड़े और विस्तृत होते थे, जबकि दुकान से ख़रीदे गए कार्ड छोटे और मंहगे होते थे। 1797 में एक ब्रिटिश प्रकाशक ने युवकों के वेलेंटाइन लेखक को जारी किया, इसमें उन युवा प्रेमियों के लिए अनेकों भावुक छंदों का सुझाव था जो की अपना खुद का नहीं बना पाते थे। छापाकारों ने छंदों और चित्रों वाले कार्ड, जिन्हें “यांत्रिक वेलेंटाइन” कहा जाता था, का सीमित मात्रा में उत्पादन भी शुरू कर दिया था। और अगली सदी में डाक की दरों में कमी ने वेलेंटाइन को डाक द्वारा भेजने की आसन किन्तु कम निजी प्रथा को जन्म दे दिया.इसने पहली बार गुमनाम रूप से कार्डों के आदान प्रदान को संभव बना दिया. एक ऐसा युग जो की शुद्ध रूप से विक्टोरियन था, उसमें जातिगत छंदों के अचानक प्रकट होने का कारण इसी को माना जाता है।
चूँकि कागज के वेलेंटाइन इंग्लैंड में 1800 में अति प्रचलित थे, इसलिए इनको कारखानों में बनाया जाने लगा.असली फीते और रिबन की सहायता से सुन्दर वेलेंटाइन का निर्माण होने लगा. मध्य 1800 के आसपास कागज के फीतों का प्रचलन शुरू हुआ। 1840 में वेलेंटाइन दिवस की पुनर्खोज को ली एरिक श्मिट द्वारा ट्रेस किया गया है।जैसा की एक लेखक द्वारा ग्राहम्स अमेरिकन मंथली में 1849 लिखा गया है “सेंट वेलेंटाइन दिवस….बन रहा है, बल्कि बन चुका है, एक राष्ट्रीय अवकाश. संयुक्त राज्य में पहली बार उभरे हुए कागज के फीतों वाले वेलेंटाइन का बड़े पैमाने पर उत्पादन हुआ और 1847 के बाद उन्हें वोर्सेस्टर, मैसाचुसेत्ट्स की एस्थर हौलेंड (1828-1904) द्वारा बेंचा गया। उसके पिता एक बड़ी पुस्तक और लेखन सामग्री की दुकान चलते थे, लेकिन हौलेंड को प्रेरणा मिली एक अंग्रेजी वेलेंटाइन से जो उसे मिला था। इससे ये साफ़ है की वेलेंटाइन भेजने की प्रथा उत्तरी अमेरिका में प्रचलित होने से पहले इंग्लेंड में मौजूद थी। वेलेंटाइन भेजने की अंग्रेजी प्रथा का वर्णन एलिजाबेथ गास्केल की ‘मिस्टर हैरिसंस कंफेशंस (1851 में प्रकाशित)’ में भी आता है। सन 2001 से ग्रीटिंग कार्ड एसोसिएशन एक वार्षिक “ग्रीटिंग कार्ड दूरदर्शी के लिए एस्थर हौलेंड पुरस्कार” का वितरण कर रहा है। अमेरिका के ग्रीटिंग कार्ड एसोसिएशन का अनुमान है की लगभग एक अरब वेलेंटाइन पूरी दुनिया में प्रति वर्ष भेजे जाते हैं, जिसकी वजह से इसका नंबर क्रिसमस के बाद ग्रीटिंग कार्ड भेजने वाली दूसरी सबसे बड़ी छुट्टी के रूप में आता है। एसोसिएशन का अनुमान है कि अमेरिका में पुरुष औसतन महिलाओं की अपेक्षा दुगना पैसा खर्चा करते हैं।
19 वीं सदी के बाद से, हस्तलिखित नोट्स कि जगह बड़े पैमाने पर उत्पादित होने वाले ग्रीटिंग कार्ड्स ने ले ली है।उन्नीसवीं सदी के मध्य का वेलेंटाइन का व्यापार अमेरिका में छुट्टियों के और अधिक व्यवसायीकरण का अगुआ बना.
बीसवीं सदी के उत्तरार्द्ध में, अमेरिका में कार्डों के आदान प्रदान कि प्रथा लगभग सभी प्रकार के तोहफों में शामिल हो गयी। इन्हें आमतौर पर एक पुरुष द्वारा एक स्त्री को दिया जाता था। इस प्रकार के तोहफों में आमतौर पर शामिल होता है, गुलाब और चॉकलेट को लाल साटन में पैक कर के एक दिल के आकार वाले डिब्बे में देना.1980 के दशक में, हीरा उद्योग ने गहने देने के लिए एक अवसर के रूप में वेलेंटाइन दिवस को बढ़ावा देना शुरू किया। “हैप्पी वेलेंटाइन दिवस” की एक सामान्य अव्यवहार्य शुभकामना के साथ इस दिवस को जोड़ा जाने लगा है। एक मजाक के तौर पर, वेलेंटाइन दिवस को “अकेले लोगों की जागरूकता दिवस” का भी नाम दिया जाता है। उत्तर अमेरिकी के कुछ प्राथमिक स्कूलों में बच्चे कक्षाओं को सजाते हैं, कार्डों का आदान प्रदान करते हैं और मिठाइयां खाते हैं। इन छात्रों के ग्रीटिंग कार्ड्स अक्सर इस बात का उल्लेख करते हैं की उन्हें एक दूसरे के बारे में क्या अच्चा लगता है।
इस सहस्राब्दी की शुरुआत पर इंटरनेट लोकप्रियता की वृद्धि नई परम्पराएँ पैदा कर रही है। हर साल लाखों लोग वेलेंटाइन दिवस की शुभकामना संदेशों को बनाने और भेजने के लिए डिजिटल तरीकों, जैसे की इ-कार्ड, प्रेम कूपन और छपने योग्य ग्रीटिंग कार्ड अदि, का इस्तेमाल करते हैं।